Glycosides cardiaques: types, tests chimiques et autres détails

Les glycosides cardiaques sont essentiellement des stéroïdes ayant la capacité inhérente de permettre une action très spécifique et puissante principalement sur le muscle cardiaque lorsqu’ils sont administrés par injection à l’homme ou à l’animal. Une petite quantité présenterait une stimulation bien nécessaire sur un cœur malade, alors qu'une dose excessive pourrait même entraîner la mort.

Généralement, les glycosides stéroïdiens sont invariablement utilisés dans le domaine thérapeutique principalement pour deux raisons vitales, à savoir:

Augmenter le tonus, l'excitabilité et surtout la contractilité du muscle cardiaque Augmenter l'action diurétique, principalement en raison de la circulation rénale améliorée (action secondaire inhérente)

Remarque:

Le cycle des lactones est très important pour l’activité thérapeutique. L'élimination du noyau lactone ou même une légère perturbation du noyau lactone signifie que l'activité de l'activité est perdue. Les glycosides cardiaques contiennent un sucre spécial appelé digitoxose; à travers elles portent d'autres sucres comme le glucose et le rhamnose. Très souvent, l'action diurétique est également associée aux glycosides stéroïdiens, car ils favorisent également une meilleure circulation du sang par les reins.

Classification des glycosides cardiaques:

Cardenolides:

Ce sont des stéroïdes en C ₂₃ qui ont une chaîne latérale de 17-β et un noyau lactone insaturé en α.

Exemple:

Digitalis, Quabain, Strophanthin, etc.

Bufadiénolide:

Les bufadiénolides sont des homologues en C ₂₄ des cardénolides et portent un noyau lactone à 6 chaînons doublement insaturé en position 17. Les bufadiénolides tirent leur nom du nom génétique du crapaud, Bufo (le composé prototype, la bufaline, a été isolé de la peau de crapauds).

Exemple:

Écaille, etc.

Tests chimiques pour les glycosides cardiaques:

1. test de Raymond:

Au médicament, ajoutez quelques ml d'éthanol à 50% et 0, 1 ml d'une solution à 1% de m-dinitrobenzène dans de l'éthanol. Ajoutez à cette solution 2-3 gouttes de solution d'hydroxyde de sodium à 20%. Les couleurs violettes apparaissent, ceci est dû à la présence du groupe méthylène actif.

2. Test juridique:

Au médicament, ajoutez quelques ml de pyridine et 2 gouttes de nitroprussiate et une goutte de solution d’hydroxyde de sodium à 20%. Une couleur rouge foncé est produite.

3. Test de killiani tueur:

Le glycoside est dissous dans un mélange de solution de sulfate ferrique à 1% dans de l’acide acétique glacial (5%). Ajouter une ou deux gouttes d'acide sulfurique concentré. Une couleur bleue se développe en raison de la présence de sucre désoxy.

4. Test au xanthydrol:

Le brut est chauffé avec une solution à 0, 1 à 5% de xanthydrol dans de l'acide acétique glacial contenant 1% d'acide chlorhydrique. Une couleur rouge est produite en raison de la présence de 2-désoxysucre.

5. Test Baljet:

Prenez un morceau de lamina ou une section épaisse de la feuille et ajoutez le réactif picrate de sodium. Si le glycoside est présent, on verra une couleur jaune à orange.

6. Test de Kedde:

Une solution de glycosides est traitée avec une petite quantité de réactif de Kedde (mélanger des volumes égaux d'une solution à 2% d'acide 3-5 dinitrobenzoïque dans du menthol et d'une solution aqueuse à 7, 5% de KOH). Le développement d'une couleur bleue ou violette qui s'est estompée en 1 à 2 heures montre la présence de cardinoloïdes.

7. Essai au trichlorure d'antimoine:

Ajoutez à une solution de glycoside une solution de trichlorure d’antimoine et d’acide trichloracétique, puis chauffez le mélange. L’apparence de la couleur bleue ou violette montre la présence de cardénolides et de bufanolides

Isolement des glycosides cardiaques:

Le médicament est pulvérisé et extrait avec de l'éthanol à 50% à basse température, puis on ajoute une solution d'acétate de plomb pour éliminer les impuretés, les précipités sont éliminés par centrifugation, le glycoside cardiaque présent dans le surnageant est extrait avec du chloroforme, l'extrait de chloroforme évaporé sous vide et le résidu (glycoside cardiaque) laissé est ensuite purifié par chromatographie.